Ο στιγματισμός της ομοφυλοφιλίας ήταν τόσο έντονος στη ρωσική κοινωνία, που η ερωτική ζωή του Τσαϊκόφσκι παραμένει άγνωστη. Πάντως, είναι σαφές από σκόρπιες αναφορές ότι συμμετείχε στους ομοφυλοφιλικούς κύκλους της Μόσχας. Για να αποφύγει τον διασυρμό, ο Τσαϊκόφσκι αποφάσισε το 1877 να παντρευτεί. Ξαφνικά έλαβε μια επιστολή από την Αντονίνα Μιλιούκοβνα, πρώην σπουδάστρια του Ωδείου και εννέα χρόνια νεότερή του. Του ανακοίνωσε ότι ήταν ερωτευμένη μαζί του εδώ και πολλά χρόνια. Απ’ αυτό και μόνο θα ‘πρεπε να ανησυχήσει, αφού δεν είχαν συναντηθεί ποτέ, αλλά εκείνος πίστεψε ότι η μοίρα τού είχε στείλει μια νύφη. Σε λιγότερο από δύο μήνες παντρεύτηκαν. Ο Τσαϊκόφσκι το μετάνιωσε αμέσως. Στο τρένο, όταν έφευγαν για τον μήνα του μέλιτος, ο γαμπρός εξήγησε με λυγμούς και υστερίες ότι δεν μπορούσαν να έχουν σεξουαλική σχέση. Άγνωστο αν η Αντονίνα κατάλαβε τι εννοούσε. Ο Τσαϊκόφσκι ήταν τόσο αμήχανος από την επιμονή της γυναίκας του, ώστε απέφευγε τους φίλους και, αδυνατώντας να αντέξει την παρουσία της στο σπίτι, έβγαινε κάθε βράδυ για μακρινούς περιπάτους μες το κρύο. Μια νύχτα αποφάσισε να πέσει στον παγωμένο ποταμό της Μόσχας, ελπίζοντας να πεθάνει απ’ το κρυολόγημα. Γύρισε σπίτι μισοπαγωμένος, αλλά είχε γερή κράση και δεν έπαθε τίποτα. Τέλος, έβαλε τον αδελφό του να του στείλει ένα ψεύτικο τηλεγράφημα με το οποίο να τον καλεί στην Αγία Πετρούπολη. Εγκατέλειψε τη γυναίκα του και δεν επέστρεψε ποτέ. Σε λίγους μήνες βρισκόταν στο Παρίσι και τα αδέλφια του άρχισαν να πληρώνουν την Αντονίνα για να κρατήσει το στόμα της κλειστό. Πέρασαν μήνες μέχρι να ξαναρχίσει να συνθέτει. Η μυστηριώδης χήρα και η σχέση δι’ αλληλογραφίας Ενώ ο γάμος του διαλυόταν, ο Τσαϊκόφσκι ανέπτυξε μια πολύ πιο ευχάριστη σχέση με άλλη μια ξένη γυναίκα. Και πάλι έλαβε ξαφνικά ένα γράμμα, αυτή τη φορά από μια πλούσια χήρα ονόματι Ναντέζντα φον Μεκ. Ήθελε να του παραγγείλει κάποια κομμάτια μουσικής δωματίου. Άρχισαν να αλληλογραφούν και σύντομα αντάλλασσαν μακροσκελείς επιστολές περί τέχνης, βιβλίων, έρωτα και ζωής. Η φον Μεκ πρόσφερε στον Τσαϊκόφσκι ένα μισθό που θα του επέτρεπε να αφήσει τη δουλειά του στο Ωδείο της Μόσχας. Υπήρχε μόνο ένας όρος: δεν μπορούσαν να συναντηθούν. Η επιμονή της φον Μεκ για μια σχέση δι’ αλληλογραφίας ήταν ακατανόητη, αλλά ο Τσαϊκόφσκι τη σεβάστηκε. Κατέληξαν να καταφεύγουν σε ακρότητες για να τηρήσουν τον όρο. Έλεγαν ο ένας στον άλλον τα ταξιδιωτικά τους δρομολόγια για να μη συναντηθούν κατά τύχη στο Παρίσι ή τη Φλωρεντία. Όταν ο Τσαϊκόφσκι έμενε στο αρχοντικό της φον Μεκ, εκείνη του έδινε το καθημερινό της πρόγραμμα για να μην πέσουν ο ένας πάνω στον άλλον. Ήταν μοιραίο όμως μια μέρα να αρχίσει ο Τσαϊκόφσκι τον περίπατό του νωρίς, ενώ η φον Μεκ είχε καθυστερήσει. Οι δυο τους συναντήθηκαν σε ένα εξοχικό δρόμο. Δεν είπαν λέξη, αλλά ο Τσαϊκόφσκι της έβγαλε το καπέλο και συνέχισε την πορεία του. Ήταν απίστευτα αλλόκοτο, αλλά στην φον Μεκ ο Τσαϊκόφσκι βρήκε μια πραγματική φίλη και υποστηρίκτρια.
Η σχέση με την φον Μεκ τελείωσε τόσο παράξενα όσο είχε αρχίσει. Η φον Μεκ είχε χάσει πολλά χρήματα και το 1890 του έγραψε ότι έπρεπε να διακόψει την οικονομική στήριξη και την αλληλογραφία.

-θα μου γράψεις ξανά;
-φυσικά ίσως κάποια λέξη μου
σε φέρει πάλι κοντά

Αντονίνα
Μισώ τα τρένα, σε θυμάμαι να βγάζεις το καπέλο σου και να κλαις
Και να μου λες
-εσύ δε φταίς
Δύο κορίτσια μας κοίταζαν παραξενεμένα
Πήγα να σε πιάσω και μου έλεγες:
Μη
το σώμα μας είναι φριχτή φυλακή
Γιατί σου έγραψα όλα εκείνα να τρυφερά γράμματα;
Ο άνδρας μου δεν με είδε ποτέ γυμνή έλεγα στον αδελφό σου
Ένα βράδυ πήδηξες στα παγωμένα νερά
-πείτε της Αντονίνας η καρδιά μου για κείνη δε χτυπά
Τώρα που το σκέφτομαι
Μισώ τα ποτάμια και όλα τα σκοτεινά νερά.

«Το βράδυ που με άφησες
στον ποταμό να πέσεις
Έκλαψα τόσο
που εσύ ποτέ δεν θα μπορέσεις
Σε σκέφτηκα με χείλη μπλε
Εκεί να τουρτουρίζεις
Και με τις παρτιτούρες σου
Το κρύο να νανουρίζεις.
Σε σκέπασαν οι νότες σου
Σε κράτησαν ζεστά
Και ύστερα εσύ τις έκανες
Ολόλευκα φτερά.
Έτσι μακριά μου πέταξες
Και έμεινα εδώ
Τον κύκνο που δε χόρεψε
Δεν θα τον ξαναδώ»

Φον Μεκ
Οι μεγάλοι έρωτες έχουν ιδιορρυθμίες
εμείς ήμασταν τόσο κοντά
Χωρίς να σε βλέπω
Μια φορά μόνο
Έγινε λάθος και σου χαμογέλασα διστακτικά
Δεν το είδες
Έβγαλες το καπέλο σου και συνέχισες μετά
Δεν σε ξαναείδα
Σου έγραψα ότι όλα έχουν τέλος
έπαιξα κι έχασα
εσένα και όλα μου τα λεφτά
Έμεινα στο Παρίσι κρυμμένη και έζησα αθόρυβα με κάποιον εραστή που σου έμοιαζε
πάντα
από μακριά.